Что такое гомологи и изомеры в химии примеры
Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Содержание:
Что такое органическая химия?
Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.
Теория строения органических соединений
Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.
Основные положения теории Бутлерова
Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.
Гомология и изомерия.
Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH2. Например алканы: CH4(метан), C2H6(этан), C3H8(пропан), C4H10(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.
Гомологический ряд алканов
Формула
Название вещества
Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.
Изомерия углеродного скелета
(В 1-м случае CH3 – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).
Изомерия положения
(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).
2.2 функциональной группы
(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).
(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).
Межклассовая изомерия
(Меняется класс вещества).
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.
Геометрическая изомерия
Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.
(Атом водорода и группа CH3 меняются местами).
Оптическая изомерия
Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.
Взаимное влияние атомов в молекулах
С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.
Индуктивный эффект
Мезомерный эффект
Заключение
Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.
Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:
Гомологический ряд алканов в таблице
Алканы обладают следующими свойствами:
в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;
нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;
Алканы могут вступать в следующие реакции:
Замещение с галогенами: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HСl.
Разложение при высокой температуре: СН4 = C + 2H2.
Гомологический ряд алкенов в таблице
Алкены обладают следующими свойствами:
не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;
имеют очень высокую температуру плавления и кипения;
применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.
Алкены участвуют в следующих химических реакциях:
Галогенирование (присоединение к галогенам): CH2=CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH2-Cl.
Гомологический ряд альдегидов
К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.
Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:
Присоединение воды: R-CH = O + H2O = R-CH(OH)-OH.
Восстановление водородом: R-CH = O + H2 = R—CH2-OH.
Альдегиды обладают следующими свойствами:
низшие представители класса имеют резкий запах;
в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;
используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.
Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.
Презентация по химии «Гомологи и изомеры»
Описание презентации по отдельным слайдам:
Характеристика углерод – углеродных связей Тип гибридизации Связь Типы ковален-ной связи Длинна связи, нм. Угол связи Форма молекулы Примеры Sp 0.120 180 Линейная НС СН ацетилен = 0.134 120 Плоская тригональная Н2С=СН2 этилен 0.154 109 Тетра- эдрическая Н3С-СН3 этан
Органические вещества и материаллы Источники органических соединений Уголь Нефть Газ Древесина ЛАКИ ПАРФЮМЕРНЫЕ ВЕЩЕСТВА ВОЛОКНА КЛЕЙ КРАСИТЕЛИ Каучук Пластмассы Горючие
Тема урока: «Классификация и номенклатура органических веществ. Понятие о гомологии и гомологах, изомерии и изомерах»
« Углеродные цепи». Разветвленный С-С-С-С-С-С-С Неразветвленный С-С-С-С-С-С С Циклический С С С
Предельные (насыщенные) Циклические Ациклические Карбо- циклические Непредельные (ненасыщенные) Гетеро- циклические Алициклические Ароматические
МЕТАН Молекулярная формула СН4 ( качественный и количественный состав) Структурная формула ( формула строения)
С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.
Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан Углеводород Число изомеров Бутан 2 Пентан 3 Гексан 5 Гептан 9 Октан 18 Нонан 35 Декан 75 Пентадекан 4347
«Составление шаростержневых моделей молекул метана, пропана, этилена, ацетилена, аммиака, воды, уксусной кислоты»
Самоконтроль Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2. Гомологи и изомеры Таблица 2. Понятия Состав Строение Свойства Гомологи Изомеры
Тест «Гомологи и изомеры» Для пентана СН3 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите: 1) Формулу гомолога 2) Формулу изомера
§ 1.5 упр 2 стр 36 Творческая работа: составить кроссворд (10 слов)
Курс повышения квалификации
Дистанционное обучение как современный формат преподавания
Курс повышения квалификации
Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС
Курс повышения квалификации
Современные педтехнологии в деятельности учителя
Ищем педагогов в команду «Инфоурок»
Номер материала: ДБ-197135
Не нашли то что искали?
Вам будут интересны эти курсы:
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.
Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки
Время чтения: 11 минут
Учителям предлагают 1,5 миллиона рублей за переезд в Златоуст
Время чтения: 1 минута
АСИ организует конкурс лучших управленческих практик в сфере детского образования
Время чтения: 2 минуты
В МГУ заработала университетская квантовая сеть
Время чтения: 1 минута
Путин поручил не считать выплаты за классное руководство в средней зарплате
Время чтения: 1 минута
Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки
Время чтения: 11 минут
В российских школах могут появиться «службы примирения»
Время чтения: 1 минута
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Вопрос A13 ЕГЭ по химии —
Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Темы, которые нужно знать:
Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.
Изомеры и гомологи
Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и изомеры.
Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:
Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (СnH2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.
Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)
Виды изомерии:
Виды химической связи в органической химии
Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.
Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.
Тип гибридизации атомов в органических соединениях
Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.
На что нужно обратить внимание:
1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации :
итого: 10 сигма- и 3 π-связей
Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов
Класс соединения | Общая формула | Тип гибридизации атомов С | Виды изомерии |
Алканы | СnH2n+2 | Sp 3 | |
Циклоалканы | СnH2n | Sp 3 | углеродного скелета, межклассовая (циклоалкалканы изомерны алкенам) |
Алкадиены | СnH2n-2 | Sp 2 и Sp 3 | |
Бензол и его гомологи | СnH2n-6 | Sp 2 и (Sp 3 — в боковой цепи) | углеродного скелета (в боковых цепях) |
Алифатические спирты | СnH2n+1OH | Sp 3 | углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая — (спирты изомерны простым эфирам) |
Ароматические спирты | СnH2n-7OH | Sp 2 и (Sp 3 — в боковой цепи) | |
Простые эфиры | СnH2n+1O | Sp 3 | углеродного скелетамежклассовая (простыеэфиры изомерны спиртам) |
Альдегиды и кетоны | СnH2nO | Sp 2 (-С=O) и Sp 3 | углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам |
Кислоты | СnH2n+1COOH | Sp 2 (-С=O) и Sp 3 |