Что такое дисахариды примеры

Дисахариды, строение, состав, свойства

Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Источник

Дисахариды – органические соединения, относящиеся к углеводам. Их принято делить на несколько групп. Важнейшими являются:

Названия групп логически объяснимы. Дополнения перед словом «сахариды» несут смысловую нагрузку. «Моно» – 1; «ди» – 2; «поли» – много. Вещества поделены на группы в соответствии со способностью гидролизоваться. Моносахариды не подвергаются гидролизу.

Дисахариды вступают в реакцию гидролиза, в результате дают 2 молекулы моносахаридов. Полисахариды в процессе гидролиза образуют много молекул моносахаридов.

Дисахариды – определение, общая формула

Разные источники немного по-разному трактуют понятие дисахариды. Суть одна. Это углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов. Представить общую формулу соединений несложно: нужно сложить две формулы гексоз и вычесть воду.

Гексозы имеют состав С₆Н₁₂О₆. Берут индексы, увеличивают в 2 раза, получают С₁₂Н₂₄О₁₂. Осталось вычесть воду, то есть 2 атома водорода и 1 атом кислорода.

Получается формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Это и есть общая формула дисахаридов. Второе их название – олигосахариды.

Примеры дисахаридов

Вещества встречаются в природе.

сахароза (пищевой сахар);

мальтоза (солодовый сахар);

лактоза (молочный сахар);

Физические свойства

Для углеводов данной группы присущи сходные физические свойства. Это твердые, хорошо растворимые в воде вещества. Многие обладают сладким вкусом. Цвет соединений от белого до коричневого.

Химические свойства

Все дисахариды подвергаются гидролизу. Конечным продуктом реакции являются 2 молекулы моносахаридов:

Вещества имеют в своём составе несколько гидроксогрупп. Они могут проявлять свойства, характерные для многоатомных спиртов:

взаимодействие с гидроксидом меди (II), с получением ярко-синего окрашивания;

образование эфиров при реакциях с кислотами.

Невосстанавливающие дисахариды

Соединения, которые не восстанавливают основание меди (II) и аммиачный раствор оксида серебра, не содержат полуацетальные гидроксилы, относят к невосстанавливающим. К таким дисахаридам относят сахарозу.

Восстанавливающие дисахариды

Целлобиоза, мальтоза и лактоза – это вещества, с сохранённым гликозидным гидроксилом. Такие углеводы при растворении в воде частично приобретают альдегидную структуру. Имея группу альдегидов, дисахариды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и основанием меди (II). Олигосахариды восстанавливают данные соединения, поэтому и называются восстанавливающими.

Полисахариды – строение, свойства и биологические функции

Полисахариды – это соединения, которые гидролизуются с образованием большого количества молекул моносахаридов. Могут образоваться и олигосахариды. Если при гидролизе образуются молекулы одинаковых моносахаридов – это гомополисахариды. Если разные – это гетерополисахариды.

К природным полимерам относят:

Низкомолекулярными веществами, идущими для получения природных высокомолекулярных соединений, являются моносахариды – гексозы. Их называют мономерами.

Полимеры линейного строения в воде не растворяются. Для полисахаридов характерна реакция гидролиза.

Полисахариды выполняют важные функции в живых клетках. Крахмал и гликоген выполняют резервную функцию. Целлюлоза и хитин – опорную и защитную.

Фруктоолигосахариды – углеводы, имеющие в своём составе чередующиеся молекулы глюкозы и фруктозы. Они стимулируют образование полезной микрофлоры в кишечнике.

Моносахариды – свойства и способы получения

Это большая группа самых простых углеводов. Моносахариды содержат в своём составе несколько гидроксогрупп, альдегидную или кетоногруппу. Одно и то же вещество может находиться в альдегидной или в структурной циклической форме. Свойства этой группы углеводов будут определяться наличием функциональных групп.

При наличии нескольких гидроксогрупп, вещества проявляют свойства многоатомных спиртов. Это взаимодействие с кислотами, с образованием сложных эфиров. Реакция с основанием меди (II).

При наличии свободной альдегидной группы, проявляют свойства альдегидов. Это реакции с аммиачным раствором оксида серебра, основанием меди (II).

Проявляют и специфические свойства, характерные данной группе веществ.

Среди моносахаридов находится рибоза. Вместе с дезоксирибозой она образует группу пентоз. Эти важнейшие углеводы участвуют в передаче наследственной информации. Глюкоза – это важнейший углевод, который создают растения из воды и углекислого газа. Из глюкозы в конечном итоге образуются другие углеводы.

Заключение

Дисахариды, как и все другие углеводы, широко представлены в природе. Выполняют разнообразные функции в клетке, любом живом организме. Образование глюкозы и других углеводов растениями позволяет аккумулировать энергию Солнца, служит началом круговорота веществ и энергии. Этот вопрос является центральным в биологии, так как именно синтез органических веществ из воды и углекислого газа на свету способствовал накоплению кислорода в атмосфере.

Источник

3.8.3. Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Источник

Что такое дисахариды, свойства, строение, примеры

Среди видов органических соединений, которые требуются для нормальной работы человеческого организма, отмечают углеводы. По строению вещества подразделяют на несколько типов. Особое место отводится дисахаридам. Полезно разобраться в предназначении, образовании дисахаридов, свойствах – как химических, так и физических.

Примеры дисахаридов

Дисахариды представляют собой природные вещества, что при гидролизе распадаются на 2 моносахарида. Олигосахариды, или дисахара, или дисахариды – группа углеводов, в которых молекулы состоят из двух простых сахаров, что объединяются гликозидной связью различной конфигурации. У общей формулы дисахаридов следующий вид: C12H22O11.

Части слова дисахариды означают 2 (δύο) и сахар (σάκχαρον) в переводе с греческого. Органические соединения представляют собой сложные сахароподобные углеводы. Их молекулы включают остатки 2 моносахаридов, которые связываются при помощи гликозидной связи.

Какие соединения относятся к дисахаридам

К дисахаридам относится:

Химические свойства дисахаридов

Среди химических свойств дисахаров выделяют реакции гидролиза (обрыв гликозидных связей, возникновение моносахаридов) и конденсации (образование высокомолекулярных углеводов — полисахаридов). Гидролиз дисахаров осуществляется под воздействием кислот.

Дисахара классифицируют на 2 группы:

К восстанавливающим дисахаридам относится целлобиаза вместе с лактозой и мальтозой. У этих веществ сохраняется гликозидный гидроксил. Если такие углеводы растворяются в воде, то частично получают альдегидную структуру. Олигосахариды реагируют с аммиачным раствором Ag2O и основанием меди (II). Дисахара восстанавливают данные соединения, отсюда название – восстанавливающие.

Химические свойства редуцирующих дисахаров:

Лактоза

Полимер содержится в молочной продукции. Вещество включает молекулы моносахаридов: глюкозы и галактозы. Для получения углевода используют сыворотку молока.

Продукт незаменим в фармацевтической индустрии: изготавливают гидролизующиеся медикаменты на базе сахара. Применяют как питательную среду, чтобы культивировать микроорганизмы. К примеру, при изготовлении пенициллина. В ходе изомеризации лактозы выделяют биологический эубиотик – лактулозу, которая нормализует перистальтику желудка при задержке стула, дисбиозе и иных расстройствах ЖКТ.

Лактоза – высокопитательное сырье для роста организма человека, а также млекопитающих. Среди ценных особенностей молочного сахара рассматривают:

Наличие фермента – лактазы – поможет переварить дисахарид. Но порой у взрослых появляется лактозная непереносимость, связанная с нехваткой фермента лактазы.

Для некоторых людей характерна не усвояемость молочных продуктов, о чем говорят симптомы: диарея, вздутие живота, усиленное газообразование, тошнота, аллергический ринит.

Мальтоза

Дисахарид, состоящий из 2 остатков глюкозы, вырабатывается зерновыми, чтобы построить ткани зародышей. Можно найти мальтозу в пчелиной обножке и нектаре цветов, в помидорах. Выработку солодового сахара отмечают у клеток бактерий. У зверей и человека образование мальтозы осуществляется, когда расщепляются полисахара – гликоген и крахмал – благодаря ферменту. Обеспечить организм энергетическим биоматериалом – биологическая роль дисахарида. Солодовый сахар легко усваивается человеческим организмом.

Мальтоза причинит вред людям с дефицитом мальтазы. Не избежать диареи при потреблении гликогена, крахмала, накоплении недоокисленных продуктов. Желательно исключить вещества из меню или принимать ферментные лекарства с мальтазой.

Целлобиоза

Дисахар включает 2 молекулы глюкозы. Производится отдельными микроорганизмами и растениями. Целлобиоза не обладает биологической ценностью: в организме человека принадлежит к балластным соединениям, не переваривается. Отыгрывает немаловажную роль в развитии растений: включается в состав целлюлозы.

К невосстанавливающим дисахаридам, относится сахароза вместе с трегалозой. Соединения, не восстанавливающие Cu (OH)2) и Ag2O, не содержащие полуацетальные гидроксилы, называются нередуцирующими.

Химические свойства нередуцирующих дисахаров:

Сахароза

Входит в питание на каждый день, добавляют пищевой сахар в различные кушанья либо напитки: коктейли, газировку, соки. Сахароза в природе – это овощные, ягодные, фруктовые культуры, тростник, свекла. Подсластитель начинает расщепляться во рту и завершается процесс в кишечнике. Под действием α- глюкозидазы осуществляется расщепление сахарозы на фруктозу и глюкозу, всасываемых быстро в кровоток.

В России изготовление сахарозы в промышленных масштабах припадает на начало 19 столетия. В качестве сырья использовали сахарную свеклу. Сложность производства составляла многоэтапное очищение сахарозы от примесей – карбоновых кислот, что присутствуют в свекловичном соке.

Дисахарид ценится как источник энергии. Пищевой сахар, обогащая кровь фруктозой и глюкозой:

Лишь ограниченное потребление сахарозы отражается положительно на ценной функции сахарозы. Оптимальная норма сводится к 30-50 г сахара в еде и напитках.

Если не соблюдают суточную дозу, сахароза причиняет вред:

Наблюдается недостаток витаминной группы В, что чревато аномалиями сосудов и сердца, ЦНС. Увлечение сладким среди детей может вызвать гиперактивность, раздражительность, неврозы.

Трегалоза

Остатки 2 молекул глюкозы включает грибной сахар. Встречается в составе высших грибов, лишайников, насекомых, водорослей, червей. Накопление трегалозы повышает стойкость клеток к усыханию. В организме человека не усваивается, но проникновение в большом объеме в кровь провоцирует интоксикацию.

Физические свойства

Для данного вида углеводов характерны следующие показатели:

Функции дисахаридов

Дисахариды являются углеводами. Зачастую встречаются в природе, однако возможно получение промышленным способом. Отыгрывают большую роль в жизни живых организмов. К ключевым функциям причисляют:

Олигосахариды распространяются в природе повсеместно: в клетках и тканях животных, грибов, растений, микроорганизмов. Дисахара – составляющие элементы молекулярных комплексов, но бывают и в свободном состоянии в качестве продуктов биосинтеза либо частичного гидролиза полимерных углеводов. Сахароза вместе с лактозой — субстрат энергетики для человека, целлобиоза является структурным звеном.

Источник