Для чего нужен ангидрид уксусный

16.04.202217.04.2022 admin 0 Comments

Уксусный ангидрид

Общие
Уксусный ангидрид


Химическая формула	C₄H₆O₃
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	102,09 г/моль
Плотность	1,082 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−73,1 °C
Температура кипения	139,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3902
Классификация
Рег. номер CAS	108-24-7
SMILES	CC(=O)OC(C)=O

У́ксусный ангидри́д (ангидри́д у́ксусной кислоты́), (CH₃CO)₂O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; t_кип 139,5°С, плотность 1,082 г/см 3 (20°С). В 100 граммах холодной воды растворяется примерно 14 граммов уксусного ангидрида, который медленно реагирует с водой, образуя уксусную кислоту; при нагревании реакция ускоряется.

Синтез

Уксусный ангидрид получается общими для всех ангидридов карбоновых кислот методами. Например:

POCl₃ + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)₂O + NaPO₃ + 3NaCl

образующийся в ходе реакции ацетат алюминия, под действием температуры разлагается на уксусный ангидрид и оксид алюминия:

Использование

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Уксусный ангидрид» в других словарях:

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3С0)20 бесцветная жидкость с резким запахом, tK 1ш= 139,9°С; получают нагреванием паров уксусной (см.) при 700°С в присутствии катализатора; применяют главным образом в производстве ацетилцеллюлозы, при синтезе аспирина, душистых и… … Большая политехническая энциклопедия

уксусный ангидрид — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,6°C. Применяют для ацилирования, например в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ. * * * УКСУСНЫЙ АНГИДРИД УКСУСНЫЙ АНГИДРИД, (СН3СО)2О, бесцветная с резким… … Энциклопедический словарь

уксусный ангидрид — acetanhidridas statusas T sritis chemija formulė (CH₃CO)₂O atitikmenys: angl. acetic anhydride rus. ацетангидрид; уксусный ангидрид ryšiai: sinonimas – acto rūgšties anhidridas sinonimas – etano rūgšties anhidridas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Уксусный ангидрид — ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. один из реагентов, широко применяемых в… … Большая советская энциклопедия

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O бесцветная жидкость с резким запахом; tnл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН3СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в в, красителей и др … Большой энциклопедический политехнический словарь

Уксусный ангидрид — C4H6O3 = (СН3CO)2О является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцв. с резким запахом жидкость, tкип 139,6 °С. Применяют для ацилирования, напр. в произ ве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарств. в в … Естествознание. Энциклопедический словарь

Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… … Википедия

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа … Химическая энциклопедия

Источник

Уксусный ангидрид

316 ° С (601 ° F, 589 К)Пределы взрываемости2,7–10,3%Смертельная доза или концентрация (LD, LC):1000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [2]NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):

Содержание

Структура и свойства [ править ]

Уксусный ангидрид, как и большинство ангидридов кислот, представляет собой гибкую молекулу с неплоской структурой. [3] пи система связи через центральные предложения кислорода очень слабая стабилизация резонанса по сравнению с диполь-дипольного отталкивания между двумя карбонильными атомами кислорода. Энергетические барьеры для вращения связи между каждой из оптимальных апланарных конформаций довольно низки. [4]

Производство [ править ]

Уксусный ангидрид получают путем карбонилирования из метилацетата : [6]

В меньшей степени уксусный ангидрид получают также реакцией кетена ( этенона ) с уксусной кислотой при 45–55 ° C и низком давлении (0,05–0,2 бар). [7]

H ₂ C = C = O + CH ₃ COOH → (CH ₃ CO) ₂ O (Δ H = −63 кДж / моль)

Из-за низкой стоимости уксусный ангидрид обычно покупается, а не готовится для использования в исследовательских лабораториях.

Реакции [ править ]

Ацетилирование спиртов и аминов [ править ]

Спирты и амины легко ацетилируются. [10] Например, реакция уксусного ангидрида с этанолом дает этилацетат :

Ацетилирование ароматических колец [ править ]

Ароматические кольца ацетилированы уксусным ангидридом. Обычно для ускорения реакции используют кислотные катализаторы. Показательными являются превращения бензола в ацетофенон [12] и ферроцена в ацетилферроцен: [13]

Получение других ангидридов кислот [ править ]

Предшественник геминальных диацетатов [ править ]

Гидролиз [ править ]

Уксусный ангидрид растворяется в воде примерно до 2,6% по весу. [17] Водные растворы обладают ограниченной стабильностью, поскольку, как и большинство ангидридов кислот, уксусный ангидрид гидролизуется с образованием карбоновых кислот. В этом случае образуется уксусная кислота, продукт реакции полностью смешивается с водой: [18]

Приложения [ править ]

В крахмальной промышленности уксусный ангидрид является распространенным соединением ацетилирования, используемым для производства модифицированных крахмалов (E1414, E1420, E1422).

Безопасность [ править ]

Источник

316 ° С (601 ° F, 589 К)Пределы взрываемости2,7–10,3%Смертельная доза или концентрация (LD, LC):1000 частей на миллион (крыса, 4 часа)NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):

СОДЕРЖАНИЕ

Структура и свойства

Уксусный ангидрид, как и большинство ангидридов кислот, представляет собой гибкую молекулу с неплоской структурой. Систему пи связь через центральные предложения кислорода очень слабая стабилизация резонанса по сравнению с диполь-дипольного отталкивания между двумя карбонильными атомами кислорода. Энергетические барьеры для вращения связи между каждой из оптимальных апланарных конформаций довольно низки.

Производство

Уксусный ангидрид получают путем карбонилирования из метилацетата :

В меньшей степени уксусный ангидрид получают также реакцией кетена ( этенона ) с уксусной кислотой при 45–55 ° C и низком давлении (0,05–0,2 бар).

H ₂ C = C = O + CH ₃ COOH → (CH ₃ CO) ₂ O (Δ H = −63 кДж / моль)

Реакции

Ацетилирование спиртов и аминов

Спирты и амины легко ацетилируются. Например, реакция уксусного ангидрида с этанолом дает этилацетат :

Ацетилирование ароматических колец

Ароматические кольца ацетилируются уксусным ангидридом. Обычно для ускорения реакции используются кислотные катализаторы. Показательны превращения бензола в ацетофенон и ферроцена в ацетилферроцен:

Получение других ангидридов кислот

Предшественник геминальных диацетатов

Гидролиз

Уксусный ангидрид растворяется в воде примерно до 2,6% по весу. Водные растворы имеют ограниченную стабильность, потому что, как и большинство ангидридов кислот, уксусный ангидрид гидролизуется с образованием карбоновых кислот. В этом случае образуется уксусная кислота, продукт реакции полностью смешивается с водой:

Приложения

В крахмальной промышленности уксусный ангидрид является обычным ацетилирующим соединением, используемым для производства модифицированных крахмалов (E1414, E1420, E1422).

Безопасность

Источник