Что такое гидролиз жира

Гидролиз жиров

Общие понятия о гидролизе жиров

С точки зрения химического строения жиры представляют собой сложные эфиры, образованные путем взаимодействия глицерина с высшими предельными и непредельными кислотами, т.е. производные высших карбоновых кислот, спиртов и других соединений.

Рис. 1. Общая структурная формула и классификация жиров.

Гидролиз жиров

Гидролиз жиров – одно из самых важнейших свойств соединений этого класса. По-другому эта реакция называется омыление. Эта реакция может протекать в кислой, щелочной или спиртовой среде. В ходе гидролиза липиды распадаются на составляющие их вещества: глицерин и кислоты. Например, если жир образован глицерином и стеариновой кислотой, на выходе мы получим именно эти продукты:

Примеры решения задач

Задание	Определите массу глицерина, который можно получить из 40,3 г триглицерида пальмитиновой кислоты, если выход продукта составляет 70%.
Решение	Глицерин из триглицерида пальмитиновой кислоты можно получить путем гидролиза. Запишем уравнение реакции:

Выход какого-либо продукта реакции представляет собой отношение практической и теоретической масс, выраженное в процентах:

Теоретическую массу глицерина можно рассчитать по уравнению реакции. Для начала определим количество моль триглицерида пальмитиновой кислоты. Молярная масса триглицерида – 806 г/моль.

υ (триглицерид) = m (триглицерид)/ M (триглицерид) = 40,3/806 = 0,05 моль.

Согласно уравнению реакции, число моль триглицерида пальмитиновой кислоты и глицерина равны:

Тогда, теоретическую массу глицерина можно рассчитать по формуле (молярная масса глицерина – 92 г/моль):

Исходя их этого, выражение для вычисления практической массы:

m_prac = ή /100% × m_theor = 70/100 × 4,6 = 3,22 г.

Источник

Гидролиз жиров

В результате гидролиза происходит расщепление связей в молекулах глицеридов при действии воды, причем элементы воды присоединяются по месту возникающих свободных валентностей с образованием двух структурных элементов жиров — жирных кислот и глицерина. Участвующая в реакции вода диссоциирует на водород и гидроксил. Водород присоединяется к кислотному остатку, а гидроксил — к спиртовому радикалу. Практически процесс распада триглицеридов протекает последовательно, с образованием промежуточных продуктов реакции — моно- и диглицеридов:

Глубина гидролитического распада определяется содержанием свободных жирных кислот и характеризуется величиной кислотного числа жира (КЧ). Жиры, содержащиеся в незрелых семенах растений, отличаются наличием большего количества свободных жирных кислот. По мере созревания семян кислотность жира в них снижается. В масле полностью созревших семян свободные жирные кислоты отсутствуют, но в процессе извлечения его из сырья и хранении они образуются вследствие гидролиза. При хранении масличных семян в условиях относительно высокой температуры и повышенной влажности процесс гидролиза в масле протекает особенно интенсивно. Масло даже свежей выработки из семян, хранившихся в неблагоприятных условиях, может иметь высокое кислотное число. Этот показатель сильно возрастает и при неудовлетворительных условиях хранения масла.

При хранении жиров скорость гидролитического распада увеличивается под воздействием фермента липазы, содержащегося в жирах или вырабатываемого некоторыми микроорганизмами. Животные и растительные ткани всегда содержат в большем или меньшем количестве этот жирорасщепляющий фермент. При получении масел и жиров, особенно при их плохой первичной очистке, в жиры часто попадают тканевые элементы, содержащие липазу. Поэтому плохо профильтрованные жиры могут при хранении расщепляться, в результате чего кислотное число их увеличивается. Это особенно заметно при хранении нерафинированного влажного касторового масла. В очень влажном жире могут развиваться плесени и дрожжи, которые вырабатывают два фермента: липазу и липоксидазу. Липаза гидролизует жиры, а липоксидаза окисляет жирные кислоты и глицериды. При повышенной влажности активность ферментов не прекращается даже при температуре ниже О °С. Липаза легко разрушается при нагревании жира до 80 °С.

Скорость гидролитического расщепления жиров находится в прямой зависимости от концентрации водородных ионов, которые, как и ионы гидроксила, являются катализаторами этой реакции. Процесс гидролиза протекает значительно быстрее в присутствии некоторых металлов или их оксидов, например Zn, ZnO, CaO, MgO.

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира. Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты. Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира.

Источник

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные	Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.	Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Источник

Биологически важные вещества

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами). .

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

(содержит одну двойную связь в радикале)

Пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁ — СООНЛинолевая кислота С 17 Н 31 СООН

(две двойные связи в радикале)

СН₃-(СН₂)₄-СН = СН-СН₂-СН = СН-СООНСтеариновая кислота С 17 Н 35 — СООНЛиноленовая кислота С 17 Н 29 СООН

(три двойные связи в радикале)

СН₃СН₂СН=CHCH₂CH=CHCH₂CH=СН(СН₂)₄СООН

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные	Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.	Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи	Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)n По числу атомов углерода в молекуле По размеру кольца в циклической форме молекулы Химические свойства, общие для всех углеводов 1. Горение Все углеводы горят до углекислого газа и воды. Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода. Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода Моносахариды Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных. Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов. Важнейшие моносахариды Название и формула Глюкоза C6H12O6 Фруктоза C6H12O6 Рибоза Глюкоза Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза). Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп. Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев): α-глюкоза β-глюкоза Химические свойства глюкозы Водный раствор глюкозы В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой: Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II) При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета. Реакции на карбонильную группу — CH=O Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов. Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ: Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота: Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно): Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила. Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом. При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид): Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов. В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам. Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами. Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы): Получение глюкозы Гидролиз крахмала В присутствии кислот крахмал гидролизуется: Синтез из формальдегида Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция: Фотосинтез В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О: Фруктоза Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы). Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп. Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах. Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. При гидрировании фруктозы также получается сорбит. Дисахариды Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11 Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом: В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму. Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза: Мальтоза С12Н22О11 Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала. Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов. При гидролизе мальтозы образуется глюкоза. Полисахариды Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы: Крахмал Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы. В его состав входят: Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение. Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза. Свойства крахмала Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов: Целлюлоза Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение. Свойства целлюлозы Нитрование целлюлозы. Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина: Ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно. Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее. Источник ← Что такое гидролиз воды Что такое гидролиз кратко → Вам также понравится Что такое google в телефоне 17.04.202221.04.2022 admin 0 Что такое бюллетень установленной формы 17.04.202224.04.2022 admin 0 Что такое msvcp71 dll для windows 10 17.04.202221.04.2022 admin 0 Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены * Комментарий * Имя * Email * Сохранить моё имя, email и адрес сайта в этом браузере для последующих моих комментариев.