Что такое дезоксирибоза в биологии
Дезоксирибоза
Из Википедии — свободной энциклопедии
(3R,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь (L-тиминоза),
Дезоксирибо́за (Тиминоза) C5H10O4 — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода). Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene). Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.
Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.
Дезоксирибоза
Дезоксирибоза | |
Общие | |
---|---|
Химическая формула | C5H10O4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 134,13 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 91 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 533-67-5 |
SMILES | C1C(C(OC1O)CO)O |
Дезоксирибо́за C5H10O4 — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода). Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene).
Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.
Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.
Ссылки
Общие: | Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Геометрия | Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса | ||||||||||||||
Моносахариды |
| ||||||||||||||
Мультисахариды |
| ||||||||||||||
Производные углеводов |
|
Полезное
Смотреть что такое «Дезоксирибоза» в других словарях:
дезоксирибоза — дезоксирибоза … Орфографический словарь-справочник
ДЕЗОКСИРИБОЗА — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Большой Энциклопедический словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА — 2 дезокси Б рибоза, моносахарид из группы дезоксисахаров; входит в состав дезоксирибонуклеиновых к т (ДНК) материальных носителей наследственности. Находится в ДНК в фуранозной форме, первый углеродный атом Д. связан с азотистым основанием, а С3… … Биологический энциклопедический словарь
дезоксирибоза — сущ., кол во синонимов: 2 • моносахарид (31) • углевод (33) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
дезоксирибоза — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN deoxyribose … Справочник технического переводчика
дезоксирибоза — deoxyribose дезоксирибоза. Mоносахарид, входящий в состав ДНК: 1 й атом углерода Д. связан с азотистым основанием, а 3 й и 5 й атомы образуют в молекуле ДНК эфирные связи с остатками фосфорной кислоты и соседних нуклеотидов. (Источник: «Англо… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
дезоксирибоза — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК. * * * ДЕЗОКСИРИБОЗА ДЕЗОКСИРИБОЗА, простой углевод (моносахарид),… … Энциклопедический словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА — про стой углевод (моносаха рид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Естествознание. Энциклопедический словарь
дезоксирибоза — deoksiribozė statusas T sritis augalininkystė apibrėžtis Cukrus, turintis penkis anglies atomus molekulėje ir įeinantis į DNR sudėtį. atitikmenys: angl. deoxyribose rus. дезоксирибоза … Žemės ūkio augalų selekcijos ir sėklininkystės terminų žodynas
дезоксирибоза — D рибоза, в молекуле которой гидроксильная группа во втором положении замещена водородом; структурный компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты … Большой медицинский словарь
Структура, свойства и значение дезоксирибозы
Молекула является компонентом структуры ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), где она чередуется с фосфатными группами, образуя «скелет» полимера ДНК и связывается с азотистыми основаниями.
Присутствие дезоксирибозы вместо рибозы является разницей между ДНК и РНК (рибонуклеиновая кислота). Дезоксирибоза была синтезирована в 1935 году, но не выделялась из ДНК до 1954 года (Encyclopædia Britannica, 1998).
В дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера (рисунок 2). D-2-дезоксирибоза является предшественником ДНК нуклеиновой кислоты. 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу, то есть моносахарид с пятью атомами углерода и с альдегидной функциональной группой..
Следует отметить, что в случае этих сахаров атомы углерода обозначаются апострофом, чтобы отличать их от атомов азота, присутствующих в цепи ДНК. Таким образом, говорят, что дезоксирибозе не хватает OH в углероде C2 ‘.
Циклическая структура дезоксирибозы
Все углеводы циркулируют в водной среде, так как это дает стабильность. В зависимости от их углеродного числа они могут принять структуру, аналогичную фурану или пирану, как показано на рисунке 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).
Различия между рибозой и дезоксирибозой
Как следует из названия, дезоксирибоза является дезоксигенированным сахаром, а это означает, что она получается из рибозного сахара потерей атома кислорода..
Поскольку пентозные сахара, арабиноза и рибоза различаются только по стереохимии при С2 ‘(рибоза представляет собой R, а арабиноза представляет собой L в соответствии с соглашением Фишера), 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последние термин используется редко, потому что рибоза, а не арабиноза, является предшественником дезоксирибозы.
Физико-химические свойства
Рибоза представляет собой белое твердое вещество, которое образует бесцветную жидкость в водном растворе (Национальный центр биотехнологической информации, 2017). Он имеет молекулярную массу 134,13 г / моль, температуру плавления 91 ° C и, как и все углеводы, он очень хорошо растворяется в воде (Royal Society of Chemistry, 2015).
Дезоксирибоза происходит из пентозофосфатного пути из рибозо-5-фосфата энзимами, называемыми рибонуклеотидредуктазами. Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации (СОЕДИНЕНИЕ: C01801, S.F.).
Дезоксирибоза в ДНК
Как упоминалось выше, дезоксирибоза является компонентом цепи ДНК, что придает ей большое биологическое значение. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), является основным хранилищем генетической информации в жизни.
В номенклатуре стандартной нуклеиновой кислоты, нуклеотид ДНК представляет собой молекулу дезоксирибозы с объединенной (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин) на основе органического углерода 1 «рибозы.
5′-гидроксил каждого блока дезоксирибозы заменен на фосфат (который образует нуклеотид), который присоединен к 3′-углероду дезоксирибозы в предыдущем блоке (Крик, 1953).
Для образования нити ДНК в первую очередь требуется образование нуклеозидов. Нуклеозиды предшествуют нуклеотидам. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) и РНК (рибонуклеиновая кислота) образованы нуклеотидными цепями.
Нуклеозид образован гетероциклическим амином, называемым азотистым амином и молекулой сахара, которая может быть рибозой или дезоксирибозой. Когда фосфатная группа связана с нуклеозидом, нуклеозид становится нуклеотидом.
Основаниями в нуклеозидных предшественниках ДНК являются аденин, гуанин, цитозин и тимин. Последний заменяет урацил в цепи РНК. Молекулы сахара дезоксирибозы связываются с основаниями в ДНК-предшественниках нуклеозидов.
Нуклеозиды ДНК обозначены аденозином, гуанозином, тимидином и цитозином. Рисунок 6 иллюстрирует структуры ДНК нуклеозидов.
Когда нуклеозид приобретает фосфатную группу, он становится нуклеотидом; Одна, две или три фосфатные группы могут быть присоединены к нуклеозиду. Примерами являются аденин рибонуклеозидмонофосфат (АМФ), аденин рибонуклеозиддифосфат (АДФ) и аденин рибонуклеозидтрифосфат (АТФ).
Нуклеотиды (нуклеозиды, связанные с фосфатом) являются не только основными компонентами РНК и ДНК, но также служат источниками энергии и передатчиками информации в клетках..
Например, АТФ служит источником энергии во многих биохимических взаимодействиях в клетке, ГТФ (гуанозинтрифосфат) обеспечивает энергию для синтеза белка, а циклический АМФ (циклический аденозинмонофосфат), циклический нуклеотид, преобразует сигналы в белки. реакции гормональной и нервной системы (синий, SF).
Для случая ДНК, монофосфат нуклеотиды связаны через связь между углеродом fofodiester 5 «и 3» другого нуклеотида с образованием пряди цепи, как показаны на рисунке-.
Впоследствии цепь, образованная нуклеотидами, соединенными фосфодиэфирной связью, связывается с комплементарной цепью, образуя молекулу ДНК, как показано на рисунке 9..
Биологическое значение дезоксирибозы
Конфигурация цепочки ДНК является очень стабильной, частично из-за стеков молекул дезоксирибозы..
молекулы дезоксирибозы взаимодействуют Ван-дер-Ваальса между ними постоянных дипольных взаимодействий и диполь-индуцированный атомами кислорода гидроксильных групп (ОН), придающих дополнительную устойчивость к нити ДНК
Отсутствие 2′-гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, является причиной большей механической гибкости ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей предполагать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот) плотно наматываться внутри ядра клетка.
Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК является одноцепочечной и состоит из рибозы вместо дезоксирибозы..
Из-за отсутствия гидроксильной группы ДНК более устойчива к гидролизу, чем РНК. Отсутствие частично отрицательной гидроксильной группы также способствует стабильности ДНК на РНК..
Всегда существует отрицательный заряд, связанный с фосфодиэфирными мостиками, которые связывают два нуклеотида, которые отталкивают гидроксильную группу в РНК, делая ее менее стабильной, чем ДНК (Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза, сахар, 2016).
Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3′-5′-циклические монофосфаты. Следует также отметить, что смысл нити ДНК обозначается атомами углерода рибозы. Это особенно полезно для понимания репликации ДНК.
Как уже отмечалось, молекулы ДНК являются двухцепочечными, а две цепи антипараллельны, то есть они бегут в противоположных направлениях. Репликация ДНК у прокариот и эукариот происходит одновременно в обеих цепях.
Однако в любом организме нет фермента, способного полимеризовать ДНК в направлении от 3 до 5, так что обе вновь реплицированные цепи ДНК не могут расти в одном и том же направлении одновременно..
Однако один и тот же фермент воспроизводит обе цепи одновременно. Один фермент непрерывно реплицирует цепь («проводящая цепь») в направлении от 5 до 3 с тем же общим направлением продвижения.
Повторно реплицируйте другую цепь («задержанную цепь») при полимеризации нуклеотидов в коротких струях из 150-250 нуклеотидов, снова в направлении от 5 ‘до 3’, но в то же время обращенных к заднему концу РНК. прецедент, а не к нереплицированной части.
Поскольку цепи ДНК антипараллельны, фермент ДНК-полимераза работает асимметрично. В основной цепи (вперед) ДНК синтезируется непрерывно. В задержанном филаменте ДНК синтезируется в короткие фрагменты (1-5 кг оснований), так называемые фрагменты Оказаки.
Несколько фрагментов Оказаки (до 250) должны быть синтезированы последовательно для каждой вилки репликации. Чтобы это произошло, геликаза действует на задержанную цепь, чтобы разматывать дцДНК в направлении от 5 ‘до 3’..
В ядерном геноме млекопитающих, большинство РНК-праймера, в конечном счете удалены как часть процесса репликации, а после репликации митохондриального генома небольшой РНК-часть остается в качестве составной части конструкции замкнутой кольцевой ДНК,.
дезоксирибоза
Смотреть что такое «дезоксирибоза» в других словарях:
дезоксирибоза — дезоксирибоза … Орфографический словарь-справочник
Дезоксирибоза — Общие Химичес … Википедия
ДЕЗОКСИРИБОЗА — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Большой Энциклопедический словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА — 2 дезокси Б рибоза, моносахарид из группы дезоксисахаров; входит в состав дезоксирибонуклеиновых к т (ДНК) материальных носителей наследственности. Находится в ДНК в фуранозной форме, первый углеродный атом Д. связан с азотистым основанием, а С3… … Биологический энциклопедический словарь
дезоксирибоза — сущ., кол во синонимов: 2 • моносахарид (31) • углевод (33) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
дезоксирибоза — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN deoxyribose … Справочник технического переводчика
дезоксирибоза — deoxyribose дезоксирибоза. Mоносахарид, входящий в состав ДНК: 1 й атом углерода Д. связан с азотистым основанием, а 3 й и 5 й атомы образуют в молекуле ДНК эфирные связи с остатками фосфорной кислоты и соседних нуклеотидов. (Источник: «Англо… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
ДЕЗОКСИРИБОЗА — про стой углевод (моносаха рид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Естествознание. Энциклопедический словарь
дезоксирибоза — deoksiribozė statusas T sritis augalininkystė apibrėžtis Cukrus, turintis penkis anglies atomus molekulėje ir įeinantis į DNR sudėtį. atitikmenys: angl. deoxyribose rus. дезоксирибоза … Žemės ūkio augalų selekcijos ir sėklininkystės terminų žodynas
дезоксирибоза — D рибоза, в молекуле которой гидроксильная группа во втором положении замещена водородом; структурный компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты … Большой медицинский словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА
Смотреть что такое «ДЕЗОКСИРИБОЗА» в других словарях:
дезоксирибоза — дезоксирибоза … Орфографический словарь-справочник
Дезоксирибоза — Общие Химичес … Википедия
ДЕЗОКСИРИБОЗА — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Большой Энциклопедический словарь
дезоксирибоза — сущ., кол во синонимов: 2 • моносахарид (31) • углевод (33) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
дезоксирибоза — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN deoxyribose … Справочник технического переводчика
дезоксирибоза — deoxyribose дезоксирибоза. Mоносахарид, входящий в состав ДНК: 1 й атом углерода Д. связан с азотистым основанием, а 3 й и 5 й атомы образуют в молекуле ДНК эфирные связи с остатками фосфорной кислоты и соседних нуклеотидов. (Источник: «Англо… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
дезоксирибоза — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК. * * * ДЕЗОКСИРИБОЗА ДЕЗОКСИРИБОЗА, простой углевод (моносахарид),… … Энциклопедический словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА — про стой углевод (моносаха рид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Естествознание. Энциклопедический словарь
дезоксирибоза — deoksiribozė statusas T sritis augalininkystė apibrėžtis Cukrus, turintis penkis anglies atomus molekulėje ir įeinantis į DNR sudėtį. atitikmenys: angl. deoxyribose rus. дезоксирибоза … Žemės ūkio augalų selekcijos ir sėklininkystės terminų žodynas
дезоксирибоза — D рибоза, в молекуле которой гидроксильная группа во втором положении замещена водородом; структурный компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты … Большой медицинский словарь