Что такое деградация в биологии
Деградация
Понятие деградации объёмно и может относиться к следующему:
Содержание
Этимология слова
Слово деградация — заимствовано из польского языка (degradacja — от латинского degradatio «разжалование, постепенное понижение») — производного от degradare «спускаться», в свою очередь образованного с помощью приставки de «вниз» от gradior «шагать» [1]
В ряде словарей ошибочно показано, что слово деградация — заимствованное из французского языка. В действительности это слово заимствовано из польского языка в Петровскую эпоху в значении «разжалование, лишение чинов». Новое значение этого слова «упадок» оформилось в русском языке под влиянием французского и других западноевропейских языков в 20 столетии.
В XX веке появилось не новое слово, а семантический неологизм — вместо изначального смысла «разжаловать» слово начало использоваться в новом смысле — упадок, постепенное ухудшение, утрату ценных свойств и качеств в разных областях (деградация общества, деградация культуры, деградация искусства, деградация почвы и др.). [2]
Алкогольная деградация личности
Противоестественная для человека алкогольная деградация начинает развивается уже на первых этапах алкоголизма. При этом возникают аффективные расстройства, психопатоподобные симптомы, возникает ухудшение памяти и снижение интеллекта. Главным элементом утраты критики при алкоголизме является неспособность больных оценить тяжесть злоупотребления алкоголем. Она является эффектом неправильной актуальности и концептуальности. В эмоциональном плане при алкогольной дегенерации возникает неустойчивость настроения, подверженность ситуационным влияниям, обидчивость, пессимизм, возбудимость. Часто возникают вспышки бурного раздражения и гнева. При этом отсутствует глубокое переживание неприятных событий, не появляется истинное чувство вины, понимание своих поступков. Отмечается эйфорическая установка — склонность к эйфории, беспечности, недооценке жизненных трудностей.
Психопатоподобные симптомы выражаются в неадекватности, непредсказуемости поступков. Одна и та же ситуация может то вызывать бурную реакцию, то оставлять спокойными.
Часто отмечают готовность ко лжи или заведомо невыполнимым обещаниям. Алкоголики проявляют грубость, неспособность сдерживать эмоции в домашней обстановке, стремление унизить и оскорбить близких. При этом они могут быстро перестраиваться и любыми путями добиваться прощения, даже если им приходится унижаться, лгать и демонстрировать раскаяние.
Е. Блейлер отмечал, что в достаточно тяжёлых случаях больные алкоголизмом настолько социально индифферентны, что у них «нельзя возбудить ни гордость, ни самолюбие, ни чувство достоинства».
Известный психиатр С. С. Корсаков отметил, что «алкоголик винит всех: жену, детей, службу, но только не самого себя». [3]
Деградация светодиодов
При низком качестве изготовления, светодиоды подвергаются необратимой деградации. При этом уменьшается световой поток, а в ряде случаев также наблюдается деградация люминофора и связанное с этим изменение цвета светодиодов. [4]
Деградация почв
Деградация почв — это совокупность процессов, которые приводят к изменению функций почвы, количественному и качественному ухудшению её свойств, постепенному ухудшению и утрате плодородия.
Выделяются следующие наиболее существенные типы деградации почв:
Крайней степенью деградации почв является уничтожение почвенного покрова. [5]
Деградация жирных кислот
Деградация жирные кислоты является важным этапом клеточного дыхания.
Деградация жирных кислот (у некоторых организмов также алканов) происходит у эукариот в матриксе митохондрий. Суть этого процесса заключается в следующем. На первой стадии к жирной кислоте присоединяется кофермент А с образованием ацил-KoA. Он дегидрируется с последовательным переносом восстановительных эквивалентов на убихинон дыхательной ЭТЦ. На второй стадии происходит гидратирование по двойной связи С=С, после чего на третьей стадии происходит окисление полученной гидроксильной группы. В ходе этой реакции восстанавливается НАД.
Наконец, на четвёртой стадии образовавшаяся β-кетокислота расщепляется β-кетотиолазой в присутствии кофермента А на ацетил-КоА и новый ацил-КоА, в которой углеродная цепь на 2 атома короче. Цикл β-окисления повторяется до тех пор, пока вся жирная кислота не будет переработана в ацетил-КоА.
Деградация белков в клетке
Белки выполняют в клетке закреплённую за ним функцию, а затем, в определённый момент, клетке необходимо от него избавиться. Необходимость избавиться от белка обусловлена рядом причин: во-первых, дальнейшая активность белка может навредить клетке, во-вторых, нужно синтезировать новые белки, а перегрузка цитоплазмы полипептидами является источником апоптоза.
Переставшие быть необходимыми, белки подвергаются протеолитической деградации. [6]
Деградация
Смотреть что такое «Деградация» в других словарях:
ДЕГРАДАЦИЯ — (этим. см. след. сл.). Постепенное понижение. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ДЕГРАДАЦИЯ [фр. degradation] постепенное ухудшение, снижение каких л. качеств; упадок, движение назад. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
деградация — и, ж. dégradation f., > пол. degradacya. 1. воен., юр. Понижение в чине, разжалование. Сл. 18. Деградация чину или какой дисгонор по суду. ПБП 11 (2) 331. По окончании дела в деградации чина посылать до вышняго Генералитета. ПСЗ 5 25. || устар … Исторический словарь галлицизмов русского языка
деградация — деградирование, вырождаемость, декаданс, геноцид, депрессия, регресс, упадок, маразм, оскудение, декадентство, вырождение, падение Словарь русских синонимов. деградация маразм см. также упадок Словарь синонимов русского языка. Практический… … Словарь синонимов
деградация — деградация. Произносится [дэградация] и допустимо [деградация] … Словарь трудностей произношения и ударения в современном русском языке
Деградация — от лат. gradus ступень развал фирмы, потеря управления компанией, невосстанавливаемое падение экономических показателей. Словарь бизнес терминов. Академик.ру. 2001 … Словарь бизнес-терминов
ДЕГРАДАЦИЯ — (от латинского degradatio снижение), постепенное ухудшение; утрата положительных качеств, упадок, вырождение … Современная энциклопедия
ДЕГРАДАЦИЯ — постепенное ухудшение; снижение или утрата положительных качеств, упадок, вырождение … Большой Энциклопедический словарь
ДЕГРАДАЦИЯ — [дэ], деградации, жен. (франц. degradation) (книжн.). Постепенное ухудшение, упадок. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
деградация — ДЕГРАДИРОВАТЬ [дэ], рую, руешь; сов. и несов. (книжн.). Постепенно ухудшаясь, прийти (приходить) к вырождению. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
ДЕГРАДАЦИЯ — [лат. degradatio снижение, движение назад, ухудшение] постепенное снижение сложности, энергетического потенциала и емкости системы, практически необратимое в реальных масштабах времени. Д. означает ухудшение из поколения в поколение… … Экологический словарь
деградация — 1) постепенное ухудшение, вырождение (см. дегенерация); 2) распад соединения, образование в сравнении с исходным более простых по структуре продуктов (напр., Д. белков до аминокислот). (Источник: «Микробиология: словарь терминов», Фирсов Н.Н., М … Словарь микробиологии
Деградация – единственное научно доказанное направление биологической эволюции
Сегодня широко распространено мнение, что в ходе эволюции может происходить усовершенствование организма, увеличение сложности и т.д. Однако наука не располагает прямыми данными, подтверждающими эту гипотезу. Скорее всего, всё происходит с точностью до наоборот.
Как известно, в процессе производства яйцеклеток и сперматозоидов происходят мутации ДНК, которые могут передаваться следующему поколению. Подсчитав количество накопившихся мутаций в пределах одной родословной можно оценить среднюю скорость накопления мутаций. Проделав такую работу, учёные обнаружили, что она составляет от 75 до 175 мутаций на поколение.
Используя данные по скорости мутирования, различные исследователи осуществили компьютерное моделирование накопления мутаций в геноме человека с течением времени. В результате выяснилось, что свыше 90% вредных мутаций не могут быть удалены в течение жизни и передаются последующим поколениям. В конечном итоге это накопление мутаций достигнет критического уровня, из чего следует, что человечество в конечном итоге вымрет в точке, называемой катастрофой ошибок. Этот непрекращающийся процесс деградации генома, происходящий в каждым поколении, называется генетической энтропией. В дополнение к этим исследованиям, генетическое моделирование показало, что проблема накопления мутаций в геноме человека сопровождается неспособностью естественного отбора к их удалению – этот аспект генетики полностью противоречит эволюционным предположениям.
В двух работах изучили количество редких единичных нуклеотидных различий в белок-кодирующих областях (экзонах) человеческого генома. В одном исследовании анализировалось 2 440 особей, а в другом – 6 515. Более 80% редкой вариабельности считалось вредным (связанным с наследуемым заболеванием), а наличие этих мутаций исследователи связывали со «слабым очищающим отбором». Фактически это означает, что предполагаемая способность естественного отбора, удалить эти вредные варианты из человеческого генома оказалась нулевой. Эти же результаты даёт и компьютерное моделирование, как уже было сказано выше.
Очевидно, что если естественный отбор не способен избавить геном от вредных мутаций, то, следовательно, он неспособен и усовершенствовать организм. Основное и единственное направление эволюционного процесса – это деградация и вымирание видов, что подтверждают генетические исследования. Столь массовые данные о деградации геномов и неэффективности естественного отбора загоняют современную синтетическую теорию эволюции (СТЭ) в глубокий кризис. Вот почему оказался невозможным так называемый «третий синтез», крайне необходимый для предания эволюционному учению статуса научной теории. Без него теория эволюции остаётся лишь метафизической исследовательской программой (по К. Попперу).
Деградация (в биологии)
Смотреть что такое «Деградация (в биологии)» в других словарях:
деградация — (франц. degradation; де + лат. gradus шаг, ступень, движение) в биологии см. Дегенерация … Большой медицинский словарь
Деградация — I Деградация (от лат. degradatio, буквально снижение) движение назад, постепенное ухудшение, упадок, снижение качества. II Деградация в биологии, упрощение строения и функции животных или растений под влиянием изменившихся условий … Большая советская энциклопедия
дегенерация — (degeneratio, лат. degenero вырождаться, перерождаться) 1) (син. деградация) в биологии процесс упрощения, обратного развития; 2) в патологии см. Дистрофия … Большой медицинский словарь
Дегенера́ция — (degeneratio, лат. degenero вырождаться, перерождаться) 1) (син. деградация) в биологии процесс упрощения, обратного развития; 2) в патологии см. Дистрофия … Медицинская энциклопедия
ЛОРЕНЦ — (Lorenz) Конрад Цахариус (1903 1989) австр. ученый, лауреат Нобелевской премии по медицине (1973), родоначальник этологии науки о поведении животных. Изучал медицину в Вене, параллельно занимаясь сравнит, анатомией, философией и… … Энциклопедия культурологии
РНК-интерференция — Доставка малых РНК, содержащих шпильки, при помощи вектора на основе лентивируса и механизм РНК интерференции в клетках млекопитающих РНК интерференция (а … Википедия
Апоптоз — … Википедия
Биологическая деструкция — Биологические деструктивные процессы разрушение клеток и тканей в ходе жизнедеятельности организма или после его смерти. Эти изменения широко распространены и встречается как в норме, так и в патологии. Биологическая деструкция, наряду с… … Википедия
Соединённые Штаты Америки — (США) (United States of America, USA). I. Общие сведения США государство в Северной Америке. Площадь 9,4 млн. км2. Население 216 млн. чел. (1976, оценка). Столица г. Вашингтон. В административном отношении территория США … Большая советская энциклопедия
Наркология — Эта статья должна быть полностью переписана. На странице обсуждения могут быть пояснения … Википедия
Биодеградация: что в ней удивительного?
Биодеградация: что в ней удивительного?
Биосфера защищается от ядовитых веществ при помощи биодеградации. Обязанность человека — не усложнять эту задачу, а помогать природе, задействуя технологии.
Автор
Редакторы
Статья на конкурс «Био/Мол/Текст»: В предыдущих статьях, посвященных биодеградации неприродных веществ, я так много рассказал об этом явлении, что возникает закономерный вопрос: может, хватит? Пора остановиться? Однако тема биодеградации (как, впрочем, любая научная тема) неисчерпаема. Интересных примеров, каждый из которых достоин внимания читателя, очень много. Вот таким необычным, даже неожиданным примерам биодеградации посвящается эта статья.
Конкурс «Био/Мол/Текст»-2020/2021
Эта работа опубликована в номинации «Свободная тема» конкурса «Био/Мол/Текст»-2020/2021.
Генеральный партнер конкурса — ежегодная биотехнологическая конференция BiotechClub, организованная международной инновационной биотехнологической компанией BIOCAD.
Спонсор конкурса — компания SkyGen: передовой дистрибьютор продукции для life science на российском рынке.
Спонсор конкурса — компания «Диаэм»: крупнейший поставщик оборудования, реагентов и расходных материалов для биологических исследований и производств.
Заводы под микроскопом
Таким образом, с точки зрения практика, биодеградация сегодня стала четко обособленной дисциплиной [4]. Однако с точки зрения фундаментальной науки она гармонично вписывается в классические дисциплины: биохимию, метаболомику, энзимологию, молекулярную биологию, теорию эволюции, наконец. Ее просто невозможно вычленить из постоянно протекающих в биосфере метаболических путей.
Я постарался обрисовать в статье [5], что многие вещества, близкие по строению к созданным человеком ксенобиотикам, а в некоторых случаях даже идентичные им, постоянно присутствуют в окружающей среде. Поэтому не существует каких-то особенных путей метаболизма, характерных только для искусственных веществ.
Высокая эффективность биодеградации связана с тем, что живые клетки представляют собой совершенные «химические заводы», оснащенные тончайшей регуляцией и продвинутыми катализаторами — ферментами. А если речь заходит о клетках микробов, особенно бактерий, то проявляется еще и способность к очень быстрым эволюционным изменениям, позволяющим как осваивать выработку новых веществ, так и адаптироваться к их разложению.
Сладкая жизнь в кислоте
Большинство веществ, которые в обывательском понимании ассоциируются исключительно с неживой природой, на самом деле вырабатываются живыми организмами. Пускай в следовых количествах и при наличии эффективных механизмов обезвреживания. Отличным примером может служить всем известная серная кислота H2SO4 (рис. 1), находящая широкое практическое применение и производимая химической промышленностью крупнотоннажно уже не первое столетие.
Рисунок 1. Серная кислота — одно из веществ, которые ассоциируются с тленом и разрушением, но не с жизнью. И тем не менее она — метаболит практически всех живых организмов. а — Структурная формула. б — Концентрированная серная кислота в бутылке. в — Серная кислота — крупнотоннажный продукт. Цистерны для ее перевозки имеют специальную, бросающуюся в глаза маркировку.
Опасность серной кислоты усугубляется тем, что ее смешение с водой и диссоциация на ионы представляет собой экзотермическую реакцию, сопровождающуюся сильным нагреванием смеси. Жидкость может закипеть и выплеснуться. Поэтому одним из азов изучения химии является правильная последовательность действий при разбавлении серной кислоты: лить надо кислоту в воду (она тяжелее воды и идет ко дну емкости), но не наоборот!
И тем не менее человеческий организм выделяет с мочой ежедневно около одного грамма кислотных остатков серной кислоты — сульфат-ионов. Серная кислота образуется во всех живых клетках как один из продуктов метаболизма серы — одного из важнейших биогенных элементов [6]. В человеческом организме она мгновенно нейтрализуется многочисленными буферными системами. Более того, метаболическая серная кислота потребляется организмом на сульфирование ксенобиотиков, биосинтез цереброзинсульфата, гепаринсульфата, гликозаминогликанов. А некоторые бактерии, относимые к группе ацидофилов («кислотолюбов»), вольготно себя чувствуют даже при очень низких значениях рН, обусловленных, в первую очередь, серной кислотой [7]. Продуцируемая бактериями серная кислота даже приводит к биокоррозии металлических изделий!
Легче не бывает
Человечество совершает открытия, не подозревая, что задолго до него они уже совершены живой природой в результате бессознательного естественного отбора. Например, когда немецкие химики Отто Дильс и Курт Альдер в 1928 году описали реакцию, обессмертившую их имена (позаботились о защите своих авторских прав!). Реакция Дильса—Альдера (рис. 2) и вправду имеет не только научную, но и практическую ценность, широко применяется как в лабораторном, так и в промышленном органическом синтезе. Должно было пройти шестьдесят с лишним лет, чтобы в 1989 году обнаружили, что эту реакцию могут осуществлять биологические катализаторы: моноклональные антитела и ферменты, названные дильсальдеразами (авторские права были защищены и в этом случае, хотя ферменты, вероятно, делали свое дело задолго до появления первых людей). Эти ферменты участвуют в биосинтезе вторичных метаболитов с высокой молекулярной массой и сложным строением — ряда алкалоидов и терпеноидов [8], отдельные представители которых показали себя в качестве лекарственных препаратов.
Рисунок 2. Реакция Дильса—Альдера. а — Общая схема. б — Конкретный пример: реакция присоединения Е-пиперилена (пентадиена-1,3) к малеиновому ангидриду.
Спектр природных молекул необычайно широк: от самых простых и легких до массивных и имеющих настолько сложную структуру, что их химический синтез вошел в анналы великих научных достижений. Простейшим метаболитом является молекулярный водород (Н2) — самая маленькая, легкая и просто устроенная из всех существующих молекул (рис. 3а, вверху справа). Это просто два протона, соединенные одинарной ковалентной связью и укутанные облаком из двух электронов. Иногда к протонам добавляются нейтроны — если речь идет о тяжелых изотопах водорода (дейтерии или тритии). Впрочем, понятие «тяжелый» в отношении водорода весьма условное, поскольку это самый легкий элемент в периодической таблице. Молекулярная масса двухатомной молекулы водорода составляет всего два дальтона. Простое вещество водород — газ без цвета, вкуса и запаха, в 14,5 раз легче воздуха. Это самое легкое вещество на свете. Гравитация Земли плохо удерживает водород, и он беспрепятственно улетучивается в открытый космос. Высокое содержание водорода наблюдается в экзосфере — области атмосферы, наиболее удаленной от поверхности нашей планеты.
Получают водород в виде синтез-газа (смеси с угарным газом) реакцией водяного пара и раскаленного кокса, или в чистом виде электролизом воды. Удобным лабораторным методом стало окисление металлического цинка или железа разбавленными кислотами — серной или соляной.
Водород — сильный восстановитель, и в этом качестве широко используется химиками. В промышленности он — сырье в производстве хлористого водорода, аммиака, метилового спирта, анилина, ряда металлов, искусственных пищевых жиров (маргарина). К тому же, водород — самое экологически чистое топливо, поскольку единственным продуктом его сгорания на воздухе является водяной пар (рис. 3а), а энергии выделяется очень много:
Рисунок 3а. Водород — на все руки мастер: находит применение и в тяжелой промышленности, и в молекулярной биологии. Испытания ракетного двигателя RS-25, топливом для которого служат жидкие водород и кислород. В результате горения образуется чистейший водяной пар, окутывающий двигатель на фотографии. Справа вверху: двухатомная молекула водорода — самая маленькая, легкая и просто устроенная из всех существующих.
Рисунок 3б. Водород — на все руки мастер: находит применение и в тяжелой промышленности, и в молекулярной биологии. Структура нитрогеназы и реакция, которую катализирует этот фермент. Молекулярный водород образуется как побочный продукт фиксации атмосферного азота.
Для нас же главное то, что водород образуется при некоторых процессах метаболизма — брожении и фиксации молекулярного азота [9] ферментом нитрогеназой (рис. 3б), про удивительные особенности строения которой я вкратце рассказывал в статье [5]. То есть молекулярный водород с полным правом можно назвать простейшим биологическим соединением. Вдобавок, есть бактерии, использующие молекулярный водород в качестве источника электронов — так называемые водородокисляющие бактерии [10].
Молекулы-монстры
Если водород бьет все рекорды простоты и легкости, то некоторые биологические молекулы обладают поразительно сложной структурой, на расшифровку которой ушли годы. Здесь, наверно, уместно вспомнить триаду самых сложных природных молекул — кобаламин, майтотоксин и полисахарид клеточных стенок растений рамногалактуронан II [12]. Кобаламин (витамин В12) уже упоминался в статье [5]. Эмпирическая формула майтотоксина выглядит так: C164H256O68Na2S2, а его структурная формула показана на рисунке 23 под названием «Токсины динофлагеллят». Действительно, водоросли динофлагелляты («ужасные жгутиконосцы») (рис. 4) синтезируют целый букет ядов, и это делает их одними из самых опасных живых организмов. Основу коктейля динофлагеллят составляют циклические полиэфиры — яды, хорошо растворимые в липидах (поскольку родственны им), содержащие множество кислородных мостиков и обладающие высочайшей токсичностью. Среди них окадаевая кислота, бреветоксины, сигуатоксины, а также состоящий в отдаленном родстве с ними палитоксин, продуцируемый коралловыми полипами.
Рисунок 4. Красный прилив у побережья острова Сулавеси (Индонезия) — цветение морской воды, связанное со вспышкой численности динофлагеллят. Явление красивое, но исключительно опасное.
Все эти молекулы имеют сложное строение, но майтотоксин, продуцируемый водорослью Gambierdiscus toxicus, безусловно, «король» размеров молекулы и сложности ее строения. Двадцать две метильные и двадцать восемь гидроксильных групп. Тридцать два конденсированных кольца. Девяносто восемь хиральных центров. Молекулярная масса натриевой соли почти 3424 Да, то есть молекула майтотоксина в 1712 раз тяжелее молекулы водорода. Столь массивная молекула разлагается при нагревании, поэтому температур плавления и кипения майтотоксина не существует, даже в вакууме. Конечно, изучать строение такой молекулы, а тем более синтезировать ее, исключительно сложно [13]. К слову, полный синтез майтотоксина не осуществлен до сих пор; остались сомнения и в правильности установленной пространственной структуры этого соединения. Палитоксин, кстати, по уровню сложности, да и по токсичности, его достойный конкурент.
Для чего живым организмам понадобился биосинтез таких «химических монстров»? Дело в том, что они оказались исключительно токсичными веществами. LD50 майтотоксина для мышей составляет 50 нг/кг живого веса, то есть он в 1400 раз токсичнее VX, про который рассказывалось в статье [14], в 175 раз токсичнее «Новичка» А-234 — самого токсичного вещества, созданного человеком [15], и в 74 200 раз превосходит цианид! Механизм действия этого яда основан на активации работы кальциевых каналов и резком увеличении концентрации ионов кальция внутри клеток. В результате возникает мышечный спазм и полный паралич, приводящий к смерти. Это самый сильный природный токсин небелкового происхождения.
Палитоксин чуть менее токсичен: его LD50 составляет 100–200 нг/кг живого веса. Так что с эволюционной точки зрения возникновение способности к синтезу майтотоксина, палитоксина и подобных им веществ было оправданным.
Отведайте этидиумбромида
Было бы странно, если бы столь совершенные химические реакторы, коими являются живые клетки, не могли бы справиться с веществами, созданными человеком. Тем не менее некоторые примеры биодеградации вызывают изумление даже у искушенных специалистов. Бромистый этидий (3,8-диамино-5-этил-6-фенилфенантридиум бромид) — вещество, широко известное в узких кругах молекулярных биологов и генетиков (рис. 5). Важнейшая особенность этого соединения — высочайшее сродство к макромолекулам ДНК и способность образовывать с ними прочные комплексы. А поскольку комплексы ДНК с этидиумбромидом обладают способностью флуоресцировать при освещении ультрафиолетовыми лучами, это вещество часто используется для проявки пятен ДНК, разделившихся при электрофорезе в полиакриламидном геле.
Рисунок 5а. Бромистый этидий в отличие от водорода — вещество с узкой специализацией. Все его сферы применения, и все исходящие от него угрозы определяются одним свойством — комплексованием с ДНК. На рисунке — структурная формула этидиумбромида.
Рисунок 5б. Комплексное соединение этидиумбромида с ДНК флуоресцирует в ультрафиолете ярко-оранжевым светом. Это явление широко используют для обнаружения пятен ДНК на гель-электрофореграммах.
Рисунок 5в. Пространственная структура комплекса этидиумборомида и ДНК
В статьях [5], [14], одна из которых посвящена биодеградации неприродных веществ, а другая — необычным и редким природным метаболитам, я уже рассказывал про соединения, подобно бромистому этидию образующие комплексы с ДНК — полиароматические углеводороды и диоксины. Среди веществ с подобными свойствами есть и целый ряд природных антибиотиков — антрациклины, актиномицин D, эхиномицин, — используемых для лечения онкологических заболеваний. Все эти вещества, объединяемые в группу интеркалирующих агентов, очень опасны для живых клеток: это мутагены, канцерогены и тератогены. Блокируя репликацию и транскрипцию ДНК, они останавливают и деление клеток. Бромистый этидий в середине ХХ века использовался в ветеринарии для лечения трипаносомозов у скота. Впоследствии, с ужесточением требований к препаратам, он был исключен из практики. Конечно, непросто представить соединение с таким набором свойств в качестве пищевого субстрата для живых клеток.
Тем не менее бромистый этидий — это типичное органическое вещество, состоящее в основном из биогенных элементов. Да и структура его не представляет собой что-то неординарное. Поэтому нашлись-таки бактерии из рода Lactobacillus, утилизирующие бромистый этидий в качестве источника углерода [16]. Конечно, сам факт того, что биодеградации одного вещества посвящают целые статьи, свидетельствует о сенсационности этого результата. Метаболические способности микроорганизмов явно недооценены!
Бромистый этидий в природе не найден. Вполне возможно, что до человека он никогда и не существовал. Однако в некоторых растениях найдены похожие алкалоиды фенантридинового ряда (рис. 6) [15]. Наверняка они встречаются в природе миллионы лет и, естественно, подвергаются деструкции, в том числе биологической. То есть, метаболические пути разложения производных фенантридина были «заготовлены» в биосфере задолго до первого синтеза бромистого этидия человеком, и были применены для нового вещества.
Рисунок 6. Структуры природных фенантридиновых алкалоидов трисферидина (слева) из растений рода Narcissus семейства амариллисовых, норхелеритрина (в центре) из растений рода Zanthoxylum семейства рутовых и синтетического производного фенантридина — бромистого этидия (справа). Жирным выделен общий фрагмент этих трех молекул, простейший член ряда — гетероцикл фенантридин.
Бактерия. кофеман
В основе биодеградации лежит удивительная способность микроорганизмов адаптироваться к самым неблагоприятным условиям существования. Причем адаптироваться со сравнительными легкостью и быстротой.
Понятие «биодеградация» ассоциируется с ликвидацией нефтяных загрязнений и сточных вод предприятий [14], [18–22]. Но при помощи этого метода можно избирательно удалять из сложной смеси какое-то одно вещество. Например, интересная и необычная история связана с биодеградацией кофеина.
1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион представляет собой алкалоид пуринового (точнее, метилксантинового) ряда и имеет множество тривиальных названий: кофеин, теин, матеин, гуаранин, 1,3,7-триметилксантин. Все названия, кроме последнего, отражают источник, из которого получено вещество — традиционная номенклатура для алкалоидов. Сильнее других закрепилось название «кофеин», данное в 1819 году немецким химиком Фердинандом Рунге, выделившим из зерен кофе бесцветные игольчатые кристаллы нового вещества, горькие на вкус и растворимые в горячей воде. Уже из названий ясно, что этот алкалоид содержится в некоторых растениях — зернах кофе, какао и гуараны, орехах колы, почках и листьях чая, парагвайского падуба, стеблях дамианы (рис. 7б–д). Все перечисленные растения произрастают в тропиках и издревле используются в целях психостимуляции. Из них заваривают бодрящие напитки или готовят изысканные пищевые продукты, например, шоколад. А психоактивным агентом в них оказался, конечно же, кофеин (рис. 7а).
Рисунок 7а. Кофеин, и откуда его добывают. Структурные формулы кофеина (а) и его антагониста аденозина (б).
Рисунок 7б. Кофеин, и откуда его добывают. Наиболее важные источники натурального кофеина — кофе и шоколад.
Рисунок 7в. Кофеин, и откуда его добывают: зрелые ягоды кофе (Coffea arabica) на растении
Рисунок 7г. Кофеин, и откуда его добывают: веточка чайного куста (Camellia sinensis)
Рисунок 7д. Кофеин, и откуда его добывают: веточка гуараны (Paullinia cupana) с плодами
Активность кофеина обусловлена его структурным сходством с нуклеозидом аденозином (рис. 7а) — оба они производные гетероцикла пурина. Аденозин, в свою очередь, это не только структурный фрагмент молекул нуклеиновых кислот, но и нейротрансмиттер. С действием аденозина тесно связаны суточные ритмы (в частности, сон). Связываясь в центральной нервной системе со специфическими аденозиновыми рецепторами, аденозин угнетает ЦНС, понижает кровяное давление и вызывает сонливость. А кофеин действует как классический структурный аналог и антагонист: блокирует рецепторы, не позволяет связаться с ними аденозину и оказывает прямо противоположное действие. То есть возбуждает ЦНС, усиливает сердцебиение и кровяное давление, прогоняет сонливость. Поднимает тонус и настроение, придает сил.
Кофеин — практически обязательный компонент энергетических напитков, а также он широко применяется в медицине как эффективное средство для снятия головной боли. Разумеется, чайные и кофейные плантации всего мира не могут удовлетворить потребность в этом веществе. Поэтому давно разработаны методы химического синтеза кофеина путем метилирования ксантина или мочевой кислоты.
Но мы, кажется, увлеклись. Статья-то посвящена биодеградации. А про биодеградацию кофеина тоже можно рассказать кое-что интересное. Штамм бактерий Pseudomonas putida CBB5 стал одной из немногих культур микроорганизмов, известных не только узким специалистам, но и (благодаря множеству заметок в интернете) широкой общественности. Он прозван бактерией-кофеманом, и не случайно. Кофеин представляет для штамма единственный источник углерода и азота, и в средах, не содержащих данный алкалоид, эта высокоспециализированная бактерия не растет. Вывел этот удивительный микроорганизм будущий сотрудник Университета Айовы Райан Саммерс — в то время старшекурсник, работающий над дипломным проектом [24]. Вот ради этого и была затеяна работа.
Дикая исходная культура была получена из совершенно тривиального источника — из почвы клумбы студенческого городка, на которую студенты после обеда регулярно выливали остатки кофе. Можно было предположить, что у микробиоты этой клумбы уже выработались адаптации к питанию кофеином. В результате направленной селекции (несколько последовательных пересевов в среду, содержащую кофеин в качестве единственного источника азота и углерода) была получена псевдомонада, растущая только на кофеине.
То, что штамм относится к виду Pseudomonas putida, не случайно. Этот организм даже по меркам бактерий обладает удивительно гибким метаболизмом и очень легко осваивает новые пищевые субстраты. Для биодеградации P. putida применяется, пожалуй, чаще других видов микробов, да и не только — ферменты этой бактерии широко используются в самых разных направлениях биотехнологии [25]. Одним словом, Саммерс защитил дипломную работу, потом написал ряд статей, оформил ряд патентов, посвященных изучению этого уникального микроба. Нашел в его геноме кофеиновый оперон, продукты которого в ряд стадий разлагают кофеин до углекислого газа и аммиака (рис. 8), и создал на его основе вместе с целым коллективом коллег множество других штаммов, способных утилизировать кофеин.
Рисунок 8. Кофеиновый оперон кодирует ряд ферментов, деметилирующих кофеин до ксантина — его основного метаболита. Коллективу авторов удалось перенести его методами генной инженерии в кишечную палочку и «научить» ее перерабатывать кофеин.
Сейчас P. putida CBB5 и другие штаммы с ее кофеиновым опероном находят коммерческое применение в биотехнологии в качестве чувствительного биосенсора на кофеин, позволяющего обнаруживать этот алкалоид в ничтожных концентрациях. Предложены они и как способ получения напитков без кофеина (декофеинизации) [26]. Более того, это первый запатентованный штамм микроорганизмов в истории.
Эта история не только захватывающе интересна. Она еще и поучительна. Саммерс являет собой очень редкий пример человека, который начал работу из чистого любопытства, не имея перед глазами опыта предшественников и не представляя, к чему придет. И довел ее до практического результата — продукта, востребованного на мировом рынке. Добавлю от себя: дорогие читатели, каждый из вас на это способен! Главное — увлеченность, терпение и убежденность в полезности своего дела.
Антибиотик из ксенобиотика
Летом любое русское поле желтеет от лютиков. Не только диких, кстати, — многие представители рода Ranunculus окультурены. Оно и понятно — цветы скромные, но милые. Род велик: только у нас в стране произрастает около 40 видов. Конечно, лютики славятся не только декоративным внешним видом. Растения лекарственные. И сразу предупредим читателей — ядовитые, поскольку содержат целый букет токсичных веществ, разных для каждого вида. Одни богаты алкалоидами, другие содержат сердечные гликозиды, третьи вырабатывают протоанемонин (рис. 9а).
Лютик едкий (рис. 9б) получил свое название не случайно. В соке этого растения содержится протоанемонин — токсичный лактон 4-гидрокси-2,4-пентадиеновой кислоты. Точнее, содержится глюкозид ранункулин, который при повреждении тканей под действием фермента распадается до глюкозы и агликона — собственно протоанемонина. Протоанемонин — сильный ирритант — раздражает кожу и слизистые оболочки, особенно глаза. Кроме того, протоанемонин подавляет рост микроорганизмов (то есть проявляет свойства антибиотика). На воздухе он димеризуется по двойной связи и образует анемонин — вещество, также обладающее биологической активностью, анальгетик и спазмолитик. Вырабатывается многими ядовитыми растениями семейства лютиковых (Ranunculaceae) [27]. Его биохимический предшественник в растениях — 5-гидроксилевулиновая кислота.
Рисунок 9а. Едкие вещества лютика: протоанемонин (а) и его биохимический предшественник ранункулин (б)
Рисунок 9б. Сам лютик едкий (Ranunculus acris)
Протоанемонин, безусловно, интересное соединение. И тем не менее почему на страницах этой статьи ему уделено столько внимания? Какое вообще отношение он имеет к биодеградации? Оказывается, имеет.
Коллектив из Национального исследовательского биотехнологического центра Германии (Брауншвейг) исследовал аэробную биодеградацию хлорароматических соединений штаммами бактерий. Из предыдущих статей мы уже знаем, что эти вещества образуются как продукты горения полимеров, а некоторые из них еще недавно применялись в качестве пестицидов. Хлорированная ароматика справедливо считается одним из опаснейших загрязнителей окружающей среды. Эти вещества сильно токсичны, канцерогенны и, к сожалению, прекрасно накапливаются в организме.
Ароматические соединения в аэробных условиях метаболизируются по одной схеме: сначала окисляются до катехинов (1,2-дигидроксибензолов), после чего ароматическое кольцо раскрывается, и образуются производные цис,цис-муконовой кислоты. Этот путь обезвреживания ароматических веществ характерен для самых разнообразных форм жизни, от бактерий до млекопитающих. Бактерии разлагают муконаты далее, до полностью безвредного ацетилкоэнзима А.
Метаболизм хлорароматических соединений ничем принципиально не отличается. Образуются хлоркатехины и соответствующие хлор-цис,цис-муконовые кислоты. Известна склонность цис,цис-муконовых кислот образовывать лактоны, напоминающие протоанемонин — муконолактоны. Но герои нашего повествования обнаружили. самый настоящий протоанемонин, образующийся в результате метаболического расщепления 4-хлормуконолактона (рис. 10). Статья с описанием этого факта даже была названа авторами «Из ксенобиотика в антибиотик» [28]. Это очень интересный пример того, как одно и то же соединение образуется совершенно разными путями у совершенно разных живых организмов, связанных очень отдаленным родством — растений семейства лютиковых и бактерий родов Pseudomonas, Sphingomonas, Alcaligenes, Rhodococcus.
Рисунок 10. Биодеградация хлорароматических веществ с образованием антибиотика протоанемонина (выделен цветом).
[28], рисунок с изменениями
Но и это еще не всё. Как уже говорилось, протоанемонин обладает противомикробным действием. Но это не мешает бактериям разлагать его как промежуточный продукт биодеградации хлорароматики. Pseudomonas sp. B13 при помощи фермента диенлактонгидролазы обезвреживает протоанемонин, раскрывая лактоновый цикл [29].
Запереть джинна
До сих пор мы вели разговор в основном о биологическом обезвреживании химических отходов. Однако сегодня особенно остро стоит проблема захоронения еще более опасных отходов — ядерных. Именно захоронения. Потому что, в отличие от химических отходов, радиоактивные не поддаются полному обезвреживанию. «Влезть» в ядро атома и произвести изменения в нем гораздо труднее, чем в электронных оболочках этого атома. То есть радиоактивные отходы напоминают джинна из восточных сказок — уберечься от них можно, только надежно заперев. Их и запирают в массивных бетонных саркофагах, глубоко под землей или под водой.
Конечно, закономерен вопрос: может ли метод биодеградации помочь в борьбе с радиоактивным загрязнением? И каким образом? Живые организмы в процессе эволюции достигли высочайшего совершенства в химической трансформации веществ. Но атомные ядра для них недоступны. Ни одно живое существо (за исключением человека, да и то с совсем недавних пор) не способно накапливать и высвобождать энергию, достаточную для запуска ядерного синтеза или распада.
Значит, биодеградация бессильна? Нет, не бессильна. Ведь проблему не обязательно решать «в лоб». Большинство атомов, как стабильных, так и нестабильных, вступают в химические реакции. При этом вещество не утрачивает радиоактивность, но его химические свойства могут радикально измениться. Например, если оно становится нелетучим или нерастворимым в воде, угроза радиоактивного загрязнения резко снижается. Вот в этом биодеградация может помочь.
В своей последней статье в «Науке и жизни» [30] я уже рассказывал про то, как некоторые виды грибов обезвреживают обедненный уран, в ряд стадий превращая химически активный (и очень токсичный!) металл в химически инертные и нерастворимые в воде соли — фосфаты уранила, более удобные для захоронения.
Похожий, хотя, в некотором смысле, даже более элегантный пример применения биодеградации для захоронения радиоактивных отходов описан в работе [31]. Органические фосфаты (сложные эфиры ортофосфорной кислоты и спиртов) широко применяются в промышленности в качестве пластификаторов (добавляются в полимеры для придания им эластичности и пластичности) и полярных растворителей. В частности, трибутилфосфат (рис. 11а) прекрасно сольватирует ионы переходных металлов и применяется для разделения очень близких по свойствам циркония и гафния, в качестве эффективного экстрагента солей железа, цинка, серебра, золота, а в первую очередь актиноидов: тория, урана и плутония. Собственно, промышленная технология обогащения урана основана на экстракции трибутилфосфатом.
То, что бактерии способны использовать трибутилфосфат и другие алкилфосфаты в качестве источника углерода и фосфора, известно давно. Путь катаболизма в данном случае вполне заурядный. Сначала ферменты эстеразы гидролизуют сложный эфир до спирта и кислоты. Далее спирты алканолы окисляются до ацетил-КоА, вступающего в дальнейший метаболизм углерода (этот путь изображен далее, на рисунке 23). А утилизация фосфорной кислоты для микробов вообще не проблема: для них это готовый пищевой продукт, в норме даже дефицитный.
Рисунок 11а. Структурная формула трибутилфосфата
Рисунок 11б. Культура кишечной бактерии Citrobacter freundii на среде Эндо
Рисунок 11в. Бактерии Acinetobacter baumannii под микроскопом. Это близкие родственники бактерий, разлагающих трибутилфосфат.
Во имя искусства
В своих статьях [5], [14], [30] я уже приводил множество примеров эффективности биодеградации. Собственно говоря, в противном случае этот метод не применялся бы. Но, оказывается, биодеградация — не только эффективный, но и очень тонкий метод очистки, которому порой находят самое неожиданное применение.
Испанский город Валенсия, один из старейших в Европе, — настоящий город-музей с историей, охватывающей более двух тысячелетий. Здесь оставили свой культурный след эллины и карфагеняне, римляне и вестготы, мавры, иезуиты и творцы Нового времени. И среди многочисленных достопримечательностей Валенсии есть церковь Святого Иоанна, возведенная еще в XIV столетии, а в середине XIX века получившая статус Королевского церковного прихода. А если учесть, что церковь строилась на фундаменте старинной маврской мечети, возраст всей постройки уходит еще дальше в прошлое, в конец первого тысячелетия нашей эры.
Стоит ли говорить, что возводили и расписывали церковь признанные мастера. Например, купол на рубеже XVII и XVIII веков расписывал в стиле барокко придворный художник Антонио Паломино, которого называли «испанским Вазари».
Конечно, на протяжении столетий шедевры повидали немало событий и нуждались в реставрации. Особенно повредил их пожар, случившийся в 1936 году, в разгар Гражданской войны в Испании. А реставрация требует порой не меньшего мастерства, чем создание шедевра. Пожалуй, несправедливо, что имена реставраторов известны широкой общественности куда меньше, чем имена художников, скульпторов и зодчих. Команде профессионалов, работавших в 1960-х гг., удалось буквально сотворить чудо и вернуть фрескам первозданный вид.
Но в ходе реставрационных работ были допущены ошибки, последствия которых проявились не сразу. В последующие десятилетия на поверхности слоев краски стали проступать натеки клея и белесые разводы из кристалликов соли. На первый взгляд, удалить их не составляло труда. Но надо помнить, что речь идет о шедеврах мирового значения. Даже малейшие царапины, повреждения поверхности фресок допускать было нельзя. По этой причине как о механической очистке, так и о применении растворителей речь не шла. Таким образом, задача по очередному спасению фресок была многократно усложнена. Вообще, была ли она решаемой? Вот здесь на помощь пришла биодеградация.
Исследователи из Политехнического университета Валенсии специально для этой цели вывели штаммы Pseudomonas stutzeri (рис. 12). Бактерии поместили в специальный гель, который нанесли на поверхность фресок. А сами штаммы были подобраны так, что разложили весь клей и всю соль, скопившиеся на поверхности, но не тронули краску! После окончания процедуры очистки реставраторы высушили полотно и очистили гель вместе с микробами. Позже они отмечали, что другие методы не позволили бы очистить поверхность картин столь аккуратно [32].
Рисунок 12. Колонии Pseudomonas stutzeri — близкие родственники бактерий, применявшихся для реставрации в Валенсии
Вместе с коллективом из Испании работали итальянские коллеги, которые уже обладали подобным опытом в Пизе. Пиза, конечно же, город-музей не менее древний, чем Валенсия. Знаменита она, в первую очередь, своей Падающей башней, но не только. Одна из главнейших достопримечательностей Пизы — старинное церковное кладбище «Святое поле» (Кампо Санто), возникшее еще в XIII веке (рис. 13а). На протяжении последующих четырех столетий церковь при кладбище расписывали фресками. Изображенные на них сюжеты современному человеку кажутся очень мрачными, но выбор тем был далеко не случаен. Дело в том, что эпидемическая обстановка в четырнадцатом веке была до боли похожа на нынешнюю (с поправкой на уровень медицины, конечно!). Как сегодня на планете свирепствует COVID-19, так в позднем Средневековье целые города вымирали от чумы — «черной смерти» (об этом очень подробно и увлекательно рассказано в монографии моих старых друзей и коллег Тимура Хайдарова и Дмитрия Долбина [34]. Не раз освещала эту тему и «Биомолекула» [35], [36]). Поэтому тема Смерти и Апокалипсиса в искусстве того времени была очень популярна.
Но. труд многих поколений может быть уничтожен в одночасье. Комплекс Кампо Санто сильно пострадал от налетов британских и американских бомбардировщиков летом 1944-го. Фрески именитого итальянского художника начала XIV столетия Буонамико Буффальмакко «Триумф смерти» и «Страшный суд» (рис. 13б) были повреждены взрывом зажигательной бомбы. Вот при их реставрации впервые применили биологический метод [37]. Разумеется, его авторы планируют вести исследования в этой области дальше. Так что в будущем бактерии помогут спасти немало шедевров.
Рисунок 13а. Страшный суд на святом поле. Общий вид Кампо Санто в Пизе. Для очистки фресок и скульптур этого кладбища использовали бактериальный способ.
Рисунок 13б. Фрагмент фрески «Страшный суд» Буонамико Буффальмакко, созданной в 1330 г. В реставрации этого шедевра приняли участие микробы.
А для нас самым интересным стало то, что в каждом случае подбираются (и даже создаются заново) штаммы бактерий, подходящие для реставрации конкретной картины. Это очень хорошо демонстрирует разнообразие путей микробного метаболизма. В принципе, можно найти бактерии, питающиеся чем угодно и что угодно не использующие в пищу. То есть биодеградация является не только эффективным, но и исключительно тонким, избирательным методом!
Биодеградация? Нет, биосинтез
Многозначное и имеющее в русском языке негативный оттенок слово «деградация» в дословном переводе с латыни означает «упрощение». В профессиональном научном языке негативного оттенка у него, кстати, нет. Соответственно, сложносоставное слово «биодеградация» подразумевает упрощение структуры вещества под влиянием биохимических реакций. И даже у специалистов, работающих в этой области, термин «биодеградация» интуитивно ассоциируется именно с упрощением структуры.
Это соответствует действительности, если речь идет о веществах сложного строения, таких как полимеры. А если биодеградации подвергается вещество простейшей структуры? В таком случае чаще всего, наоборот, происходит усложнение строения. В статье [14] я рассказывал о синильной кислоте и ее солях цианидах — одних из опаснейших ядов. Рассказывал и про то, что в процессе эволюции живые организмы «изобрели» множество приемов обезвреживания этих веществ. Очевидно, что расщепить молекулу, содержащую всего один атом углерода, не удастся — расщеплять попросту нечего. А один из самых эффективных путей обезвреживания синильной кислоты это конденсация с аминокислотой цистеином при помощи фермента цианоаланинсинтазы. При этом отщепляется сероводород и образуется аминокислота β-цианоаланин. А дальше в дело вступает фермент цианоаланингидратаза, который гидролизует β-цианоаланин до аспарагина и аспарагиновой кислоты (рис. 14). Так молекула синильной кислоты включается в состав сразу двух аминокислот, входящих в структуру белков и являющихся предшественниками множества жизненно необходимых метаболитов [38].
Рисунок 14. Один из самых эффективных метаболических путей обезвреживания цианида при помощи пары ферментов — цианоаланинсинтазы и цианоаланингидратазы
рисунок автора статьи
Этот путь обезвреживания цианидов оказался настолько удачным, что закрепился у самых разнообразных форм жизни — бактерий, зеленых растений (рис. 15), позвоночных и беспозвоночных.
Рисунок 15а. Источники цианидов в живой природе. Сорго (Sorghum bicolor) — замечательная зерновая и кормовая злаковая культура. Но некоторые ее сорта вырабатывают цианогенный гликозид дуррин. И эти же растения способны превращать цианиды в аспарагин [38].
Рисунок 15б. Источники цианидов в живой природе. Но сорго не исключение. Цианогенные гликозиды содержатся в гемолимфе некоторых насекомых, например, бабочек пестрянок (род Zygaena), контрастная окраска которых предупреждает: существо ядовито!
Рисунок 15в. Цианиды содержатся также в ядрышках косточковых культур, например, горького миндаля (Prunus dulcis var. amara), с запахом которого сравнивают запах синильной кислоты.
Надо отметить, что цианоаланингидратаза осуществляет еще более интересную реакцию конденсации синильной кислоты с серином. При этом отщепляется не сероводород, а вода, то есть путь совсем уж экологически чистый (рис. 14). Но скорость этой реакции в двадцать раз ниже, чем с цистеином, и в природе она происходит значительно реже [39].
В этом смысле, очень показательны примеры биодеградации анилина. Анилин (фениламин, аминобензол) — крупнотоннажный промышленный продукт. Сырье в производстве красителей и лекарств, имеющее долгую (с позапрошлого века) и славную историю. Связь с органическими красителями запечатлена даже в самом названии вещества: анилин впервые был получен термохимическим разложением индиго (рис. 16а), добываемого из растения Indigofera anil. Позднее его стали производить из более доступного сырья — каменноугольной смолы. А в 1842 году наш великий соотечественник, химик-органик Николай Николаевич Зинин разработал получение анилина восстановлением нитробензола. Этот метод, названный реакцией Зинина, не утратил значения до сих пор. А в последние годы анилин начал интересовать ученых как мономер, полимеризацией которого получают полианилин — уникальный «органический металл» — полимер, проводящий электрический ток. Вещество, вне всякого сомнения, очень полезное. Но. анилин ядовит и представляет собой опасный загрязнитель окружающей среды.
Конечно, микроорганизмы, обезвреживающие анилин, нашлись. Среди них пурпурные (рис. 16б) несерные бактерии родококки, которые способны к фотосинтезу и содержат пигменты бактериохлорофиллы, придающие скоплениям этих бактерий броскую пурпурную окраску. Для этих микроорганизмов давно замечена способность карбоксилировать анилин в орто-положение с образованием антраниловой кислоты — предшественника аминокислоты триптофана (рис. 16в) [40]. То есть токсичное вещество превращается в ценные биологические молекулы, практически не претерпевая структурных изменений! И бензольное кольцо, и атом азота аминогруппы остаются на месте. Напомню, что триптофан для млекопитающих незаменимая кислота. Он входит в состав белков [41] и является биохимическим предшественником гормонов серотонина и мелатонина. Предшественником упоминавшегося выше синего красителя индиго тоже стал триптофан, точнее, его боковой радикал индол. Он-то и образуется из антранилата.
Рисунок 16а. Органический краситель индиго представляет собой одно из многочисленных производных анилина. Именно им красят джинсы. Ранее его получали из бобовых растений рода Indigofera и крестоцветных Isatis, а позднее стали производить химическим путем. В последнее время снова возвращаются к биологическому производству, правда, уже при помощи бактерий.
Рисунок 16б. Так выглядят расплодившиеся в водоеме пурпурные бактерии (правда, на снимке изображены серные)