Что такое бутиловый спирт

Бутиловый спирт

н-бутанол
Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт
Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт
Общие
Систематическое наименование1-бутанол
СокращенияBuOH
Традиционные названиябутанол
Химическая формулаС4H9OH
Эмпирическая формулаС4H10O
Рациональная формулаCH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)жидкость
Молярная масса74,12 г/моль
Плотность0,81 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)33,79 м Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления-90,2 °C
Температура кипения117,4 °C
Температура вспышки34 °C
Температура самовоспламенения345 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения591,2 к Дж/кг
Химические свойства
pKa16
Растворимость в воде7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления1,399
Классификация
Рег. номер CAS71-36-3
SMILESССССО
Безопасность
ЛД502290–4360 мг/кг

Бутиловый спирт (н-бутанол) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН3)3СОН.

Бутанол
Систематическое название1-Бутанол2-Метил-1-пропанол2-Бутанол2-Метил-2-пропанол
Тривиальные названиян-Бутанолизо-Бутанолвтор-Бутанолтрет-Бутанол
Структурная формулаЧто такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спиртЧто такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спиртЧто такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спиртЧто такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Содержание

Физические свойства

Производство

В промышленности бутанол получают:

Историческая справка

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

Применение

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Безопасность

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

Литература

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)

Вторичные спирты (2°)Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол
Третичные спирты (3°)2-Метил-2-бутанол

Полезное

Смотреть что такое «Бутиловый спирт» в других словарях:

бутиловый спирт — butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₄OH atitikmenys: angl. butyl alcohol rus. бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бутиловый спирт — см. Бутильные алкоголи. Б. эфир см. Эфиры простые … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

бутиловый спирт — бутанол … Cловарь химических синонимов I

втор-бутиловый спирт — antr butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)CH₂CH₃ atitikmenys: angl. sec butyl alcohol rus. втор бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 2 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

трет-бутиловый спирт — tret butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₃COH atitikmenys: angl. tert butyl alcohol; trimethylcarbinol rus. трет бутиловый спирт; триметилкарбинол ryšiai: sinonimas – 2 metil 2 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

вторичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN secondary butyl alcohol … Справочник технического переводчика

третичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN tertiary butyl alkohol … Справочник технического переводчика

спирт — СПИРТ, а ( у), м Спец. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путем перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар (применяется как сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ;… … Толковый словарь русских существительных

Источник

Бутанол (спирт бутиловый)

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спиртРастворители российского пр-ва
Вещество:Бутанол (спирт бутиловый
Синонимы:
стандарт на бутанол, (спирт бутиловый)ГОСТ 5208-81

Каталожный номер на бутанол (спирт бутиловый) CAS: 71-36-3

Спирт бутиловый нормальный в России выпускают согласно ГОСТ 5208 с изм.1

Описаниe

Бутиловый спирт (бутанол) — бесцветная жидкость чуть маслянистая жидкость с характерным запахом сивушного масла (очень очень сильно «паленой водки»). Ограниченно растворим в воде

Существуют 4 изомера:

Спецификация на бутанол, согласно ГОСТ 5208-81

Наименование параметра для спирта бутилового

Значение по ГОСТ 5208-81 с изм. 1-3

Цветность бутанолапо платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более

Плотность бутилового спирта при 20°C, г/см3

Массовая доля бутилового спирта, %, не менее

Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более

Массовая доля карбонильных соединений в пересчете на масляный альдегид, %, не более

Массовая доля нелетучего остатка, %, не более

Массовая доля воды в бутиловом спирте, %, не более

Бромное число (г Br на 100 г. спирта), %, не более

Фасовка: 200 литровые бочки,при необходимости производиться фасовка в канистры.

Основные физические свойства бутилового спирта

Молярная масса ацетона:74,12 г/моль
Плотность при 20°C:0,928-0,930г/л
Температура плавления:-90,2°C
Температура кипения:117°C
Температура вспышки в закрытом тигле:+34°C
Показатель преломления1,399

Информация о токсичности бутанола

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления Этанол. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе ни как не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

Вдыхание :Концентрации паров выше рекомендуемого уровня могут раздражать
глаза и дыхательные пути, могут вызвать головные боли и головокружение,
анестезию и другие эффекты на центральную нервную систему.
Попадание на кожу:Низкий уровень токсичности.
Частый или длительный контакт может обезжирить и высушить кожу, с
последующим раздражением и дерматитом.
Попадание в глаза:Действует раздражающе и может повредить глазные ткани
Проглатывание:Небольшое количество жидкости, попавшей в дыхательные пути при
проглатывании или при рвоте, может вызвать бронхопневмонию или легочный
отек.
Минимальная токсичность.

Пожароопасность бутилового спирта

Огнеопасно. Относят к классу 3, ЛВЖ с температурой вспышки менее более +23°C, но менее 61°C. В ряду метанол-этанол-пропанол-изопропанол- бутанол наименее пожароопасен!!
Не допускать открытого огня, искр и курения.
Смеси пар-воздух взрывоопасны.
Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C при распылении, еще быстрее.
Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии.
Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода.

Рекомендации по хранению бутанола

Температура хранения:комнатная
Температура перевозки:комнатная
Опасность накопления статического заряда:Нет, но использовать процедуру заземления
Материалы подходящие:Углеродная сталь
Нержавеющая сталь
Полиэтилен
Полипропилен
Полиэстер
Тефлон
Материалы не подходящие:Природный каучук
Бутиловый каучук
E P D M (Каучук на основе этилена, пр
Полистирол

Применение бутанола

Н-бутанол используется как растворитель для красок, лаков и олиф, натуральных и синтетических смол, каучуков, растительных масел, красок и алкалоидов. Он играет роль промежуточного звена в производстве фармацевтических препаратов и химикалий, и используется в отраслях промышленности, производящих искусственную кожу, текстиль, небьющееся стекло, резиновый клей, шеллак, плащи, фотографические пленки и духи. Вторичный бутанол также используется как растворитель и химический промежуточный продукт; он входит в состав тормозных жидкостей, промышленных моющих средств, политур, средств для удаления краски, агентов для флотации руды, фруктовых эфирных масел, духов, красителей.

Изобутанол является растворителем поверхностных покрытий и клеев; он входит в состав лаков, средств для удаления краски, духов, чистящих средств и гидравлической жидкости. Трет-бутанол используется для удаления воды из различных материалов, как растворитель в производстве лекарств, духов и ароматических веществ, а также в качестве химического промежуточного продукта. Он также входит в состав промышленных моющих средств, применяется для денатурации этилового спирта и добавляется в бензин для повышения его октанового числа.

Источник

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение бутанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия бутанола-1

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3
Бутиловый спиртМетилпропиловый эфир
СН3–CH2–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и бутанол-2
Бутанол-1Бутанол-2
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и изобутанол-2
Бутанол-1Изобутанол
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH

Химические свойства бутанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства бутанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, бутилат калия разлагается водой:

СН3–CH2CH2CH2–OK + H2O СН3–CH2CH2CH2–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Что такое бутиловый спирт. Смотреть фото Что такое бутиловый спирт. Смотреть картинку Что такое бутиловый спирт. Картинка про Что такое бутиловый спирт. Фото Что такое бутиловый спирт

Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания бутанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь.

Получение бутанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *